Если вы используете хук плагина «done» для веб-пакета, вы не увидите ошибки сборки из веб-пакета. Если вы измените его, чтобы вместо этого использовать хук afterEmit, то вы это сделаете. Также я переделал плагин в современном стиле класса и добавил белый список файлов, так как у меня довольно большой проект и я хочу выставлять типы только из некоторых выбранных файлов:

class DtsBundlePlugin {
    apply(compiler) {
        compiler.hooks.afterEmit.tap('DtsBundlePlugin', (
            //stats
        ) => {
            var dts = require('dts-bundle');
dts.bundle({
                baseDir: 'src',
                exclude: (fileName, isExternal) => {
                    const whitelist = [
                        'filename1',
                        'finename2',
                    ];
                    // console.log('fileName ' + fileName);
                    for (const item of whitelist) {
                        if (fileName.includes(item + '.d.ts')) {
                            return false;
                        }
                    }
                    return true;
                },
                main: 'src/index.d.ts',
                name: 'example',
                out: '../dist/index.d.ts',
                outputAsModuleFolder: true,
                removeSource: true,
            });
        });
    }
}