Как я должен представлять перечисления иерархических флагов?

Очень странно, что значение в отладчике отличается от значения ToString. Согласно документации, они должны совпадать (поскольку тип Enum не действительно переопределить ToString).

Если объект C# имеет переопределенный ToString(), отладчик вызовет переопределение и покажет его результат вместо стандартного {<typeName>}.

Очевидно, что это не работает для перечислений. Мое предположение состоит в том, что отладчик пытается выполнить какую-то особую, недокументированную обработку типов перечисления. Добавление DebuggerDisplayAttribute, по-видимому, решает проблему, переопределяя это поведение .

[DebuggerDisplay("{ToString()}")]
[Flags]
public enum Categories : uint
{
    ...
}

Категории.F2.ToString() = "F, F2"

C# не сделает за вас эту магию, потому что F2 уже имеет собственное имя в перечислении. Вы можете вручную пометить отдельные элементы следующим образом:

public enum Categories
{
    [Description("F, F2")]
    F2 = F | (1 << 24),
}

А затем напишите код для преобразования в описание.

public static string ToDescription(this Categories c)
{
    var field = typeof(Categories).GetField(c.ToString());
    if (field != null)
    {
        return field.GetCustomAttributes().Cast<DescriptionAttribute>().First().Description;
    }
}
...
Categories.F2.ToDescription() == "F, F2";

Или вы можете немного поколдовать, чтобы сгенерировать это самостоятельно:

public static string ToDescription(this Categories c)
{
    var categoryNames =
        from v in Enum.GetValues(typeof(Categories)).Cast<Category>()
        where v & c == c
        orderby v
        select v.ToString();
    return String.Join(", ", categoryNames);
}

К сожалению, метод расширения нельзя использовать с DebuggerDisplayAttribute, но вы можете использовать DebuggerTypeAttribute, YMMV, но вы можете попробовать это:

[DebuggerType("CategoryDebugView")]
[Flags]
public enum Categories : uint
{
    ...
}

internal class CategoryDebugView
{
    private Category value;

    public CategoryDebugView(Category value)
    {
        this.value = value;
    }

    public override string ToString()
    {
        var categoryNames =
            from v in Enum.GetValues(typeof(Categories)).Cast<Category>()
            where v & c == c
            orderby v
            select v.ToString();
        return String.Join(", ", categoryNames);
    }
}

Вы можете делать то, о чем просите, приложив немного усилий. Я создал несколько методов расширения для Categories, которые используют HasFlag() для определения того, имеет ли значение перечисления определенный родитель, а затем вызывают для них ToString() и объединяют результат.

public static class CategoriesExtensionMethods
{
    public static Categories GetParentCategory(this Categories category)
    {
        Categories[] parents = 
        {
            Categories.A,
            Categories.B,
            Categories.C,
            Categories.D,
            Categories.E,
            Categories.F,
            Categories.G,
            Categories.H,
        };

        Categories? parent = parents.SingleOrDefault(e => category.HasFlag(e));
        if (parent != null)
            return (Categories)parent;
        return Categories.None;
    }

    public static string ToStringWithParent(this Categories category)
    {
        var parent = GetParentCategory(category);
        if (parent == Categories.None)
            return category.ToString();
        return string.Format("{0} | {1}", parent.ToString(), category.ToString());
    }
}

Тогда мы можем использовать его следующим образом:

var f1 = Categories.F1;

var f1ParentString = f1.ToStringWithParent();
// f1ParentString = "F | F1"

var f = Categories.F;
var fParentString = f.GetParentCategory();
// fParentString = "F"

Обновлять

Вот более красивый способ реализации GetParentCategory(), если вы не хотите указывать всех своих родителей.

public static Categories GetParentCategory(this Categories category)
{
    var values = Enum.GetValues(typeof(Categories)).Cast<Categories>();
    var parent = values.SingleOrDefault(e => category.HasFlag(e) && e != Categories.None && category != e);
    if (parent != Categories.None)
        return (Categories)parent;
    return Categories.None;
}