Как я могу пропустить задачу grunt, если каталог пуст

Решение может быть не самым красивым, но может дать вам представление. Сначала вам нужно запустить что-то вроде npm install --save-dev glob. Это основано на части упомянутого вами проекта Milkshake.

grunt.registerTask('build_js', function(){
  // get first task's `src` config property and see
  // if any file matches the glob pattern
  if (grunt.config('concat').js.src.some(function(src){
    return require('glob').sync(src).length;
  })) {
    // if so, run the task chain
    grunt.task.run([
        'trimtrailingspaces:js'
      , 'concat:js'
      , 'uglify:yomama'
    ]);
  }
});

Суть для сравнения: https://gist.github.com/kosmotaur/61bff2bc807b28a9fcfa

С этим плагином:

https://www.npmjs.org/package/grunt-file-exists

Вы можете проверить наличие файла. (Я не пробовал, но исходник выглядит как поддерживающий расширение grunt. (*, **...)

Например так::

grunt.initConfig({
  fileExists: {
    scripts: ['a.js', 'b.js']
  },
});

grunt.registerTask('conditionaltask', [
    'fileExists',
    'maintask',
]);

Но, возможно, если файл не существует, он завершится ошибкой, а не простым пропуском. (Я не проверял.)

Если это проблема, вы можете немного изменить исходный код этого плагина, чтобы запустить соответствующую задачу, если файл существует:

Конфигурация:

grunt.initConfig({
  fileExists: {
    scripts: ['a.js', 'b.js'],
    options: {tasks: ['maintask']}
  },
});

grunt.registerTask('conditionaltask', [
    'fileExists',
]);

И вы должны добавить это:

grunt.task.run(options.tasks);

В этом файле:

https://github.com/alexeiskachykhin/grunt-file-exists/blob/master/tasks/fileExists.js

после этой строки:

grunt.log.ok();

Возможно, это просто более актуальный ответ, поскольку другим больше года, но для этого вам не нужен плагин; вы можете использовать grunt.file.expand, чтобы проверить, существуют ли файлы, соответствующие определенному шаблону подстановки.

Обновление ответа @Kosmotaur (путь здесь просто жестко закодирован, хотя для простоты):

grunt.registerTask('build_js', function(){
  // if any file matches the glob pattern
  if (grunt.file.expand("subdir/**/*.js").length) { /** new bit here **/ 
    // if so, run the task chain
    grunt.task.run([
        'trimtrailingspaces:js'
      , 'concat:js'
      , 'uglify:yomama'
    ]);
  }
});