как питонический способ унаследовать контекстный менеджер

Я бы выбрал второе решение, но также обрабатывал ошибки базы данных:

import sys

class MyApp(object):
    def __init__(self):
        self.db1 = DB1()
        self.db2 = DB2()
    def __enter__(self):
        self.db1.__enter__()
        try:
            self.db2.__enter__()
        except:
            self.db1.__exit__(None, None, None) # I am not sure with None
            raise
        return self
    def __exit__(self, type, value, traceback):
        try:
            self.db1.__exit__(self, type, value, traceback)
        finally:
            self.db2.__exit__(self, type, value, traceback)

Первый вызывает __exit__ в __enter__ из-за with - значит, не работает.

EDIT: Также ознакомьтесь с ответом @Ming. Во многих случаях он короче.

Большинство контекстных менеджеров можно просто написать с помощью декоратора @contextmanager. Вы пишете функцию с одним выходом, до того, как выход будет вашей функцией «ввода», а после выхода — вашей функцией «выход». Из-за того, как реализованы генераторы, если оператор yield находится в операторе with, то оператор with не завершается при выходе.

eg.

from contextlib import contextmanager

class SomeContextManager:
    def __init__(self, name):
        self.name = name
    def __enter__(self):
        print("enter", self.name)
        return self
    def __exit__(self, ex_type, value, traceback):
        print("exit", self.name)

class SomeContextManagerWrapper:
    def __init__(self, *context_managers):
        self.context_managers = context_managers
    @property
    def names(self):
        return [cm.name for cm in self.context_managers]

@contextmanager
def context_manager_combiner():
    print("context_manager_combiner entering")
    with SomeContextManager("first") as a, SomeContextManager("second") as b:
        yield SomeContextManagerWrapper(a, b)
    print("context_manager_combiner exiting")

with context_manager_combiner() as wrapper:
    print("in with statement with:", wrapper.names)

выходы:

context_manager_combiner entering
enter first
enter second
in with statement with: ['first', 'second']
exit second
exit first
context_manager_combiner exiting

Зависит от того, чего вы пытаетесь достичь в целом. Одна из возможностей состоит в том, чтобы создать отдельные менеджеры контекста, а затем объединить их с стандартной библиотеки. contextlib.nested. Это даст вам один объект, который ведет себя как ваш пример MyApp, но использует существующую стандартную библиотеку DRY (не повторяйтесь).