Требуются ли для соединений HTTPS прокси HTTPS, или я могу использовать прокси HTTP?

Если ваш прокси SOCKS, ему все равно, какой сокет через него подключается. У него есть собственное рукопожатие, и ему не важно, что происходит после рукопожатия. Независимо от того, началось ли после SOCKS рукопожатия подтверждение SSL (HTTPS), это не проблема SOCKS прокси-сервера, оно просто пройдет.

С другой стороны, некоторые прокси-серверы HTTP ожидают, что заголовки HTTP будут направлять их, такой прокси-сервер HTTP не разрешит HTTPS, поскольку ему необходимо читать заголовки.

С третьей стороны (эхм ... ну, ногой?) HTTP-прокси, поддерживающий HTTP CONNECT, также может настроить передачу произвольных данных. Следовательно, такой прокси-сервер может настроить любой тип сокета, который может иметь квитирование SSL, которое затем может использоваться для передачи HTTPS.

HTTP-прокси-сервер поддерживает команду CONNECT, которая поддерживает HTTPS-соединения в HTTP-прокси. Вам не нужен специальный прокси-сервер HTTPS или какие-либо другие настройки.

CONNECT глагол позволяет создать туннель двоичного сокета для любого заданного IP:Port адреса. Таким образом, любой HTTP-клиент (все браузеры) откроет безопасный туннель и будет безопасно взаимодействовать через прокси-сервер. Однако никто не может контролировать или видеть что-либо, что проходит через туннель, если он не реализует атаку человека в середине, отправляя вам самоподписанные сертификаты.

Большинство брандмауэров в наши дни автоматически внедряют человек в средние самоподписанные сертификаты, которые развертываются в рабочей сети, поэтому вам, вероятно, придется больше копать, чтобы определить, действительно ли он безопасен или нет. Так что это может быть не так анонимно.

Если вы пытаетесь получить доступ к службе анонимно, вы не получите этого, запустив собственный прокси-сервер. Из исходного вопроса не ясно, что подразумевается под «прокси», например локальная служба или удаленная служба. Вы не получите анонимности, просматривая прокси, который находится в вашей сети, если только это не что-то вроде прокси TOR, которое ретранслирует через сеть TOR.

Что касается того, могут ли прокси поддерживать HTTPS или нет, это было описано здесь, было бы необычно найти прокси, который не поддерживает CONNECT. Однако, если вы используете удаленную службу анонимизации, я сомневаюсь, что они будут использовать MitM, поскольку вам нужно будет установить сертификат подписи в доверенное корневое хранилище, чтобы они не могли сделать это тайно.