Загрузка нескольких файлов с использованием службы по динамическому URL-адресу одновременно

Используйте Диспетчер загрузки Android.

Диспетчер загрузок — это системная служба, которая обрабатывает длительные загрузки по протоколу HTTP. Клиенты могут запросить загрузку URI в определенный файл назначения. Диспетчер загрузки будет выполнять загрузку в фоновом режиме, заботясь об HTTP-взаимодействиях и повторяя попытки загрузки после сбоев или при изменении подключения и перезагрузках системы.

В вашей деятельности, где вы определили свой список:

     listView.setOnItemClickListener(new AdapterView.OnItemClickListener() {
        @Override
        public void onItemClick(AdapterView<?> parent, View view, int position,
                                long id) {

            String urlOfFileToDownload = (String) parent.getItemAtPosition(position);
            // Object item = parent.getItemAtPosition(position);

            DownloadManager downloadmanager = (DownloadManager) getSystemService(Context.DOWNLOAD_SERVICE);
            Uri uri = Uri.parse(urlOfFileToDownload);
            DownloadManager.Request request = new DownloadManager.Request(uri);
            Long reference = downloadmanager.enqueue(request);
        }
    });