С помощью этого метода Assembly.Load(Byte(), Byte()) http://msdn.microsoft.com/en-us/library/twt16z2x.aspx Можно предоставить байтовое представление файла pdb.
Учитывая, что сборка уже загружена, можно ли предоставить данные pdb постфактум.
Изменить: я говорю программно. т.е. не с отладчиком